Le prime notize di una fortezza a Montepulciano sono risalgono all VI/VII secolo in piena epoca Longobarda.
La Fortezza fu ovviamente costruita nel punto più alto del monte da dove si controllava benissimo sia il Trasimeno ad est che la Valdorcia ad ovest.
Il folclore (ed il Parigi) dicono che la Fortezza era stata costruita sopra un tempio romano dedicato a Giano ...
Furono poi i Senesi dopo la vittoria Monteaperti del 1260 a trasformare la fortezza nell'edificio che poi è arrivato quasi inalterato fino a noi.
Oggi la Fortezza è usata come stand espositivo per le varie mostre che si svolgono a Montepulciano.
E la piazza d'armi è diventata un giardino pubblico.