La somiglianza tra il Palazzo Comunale di Montepulciano ed il Palazzo della Signoria di Firenze è impressionante, ma fu voluta personalmente da Cosimo I dei Medici.
In letteratura si trova che i lavori iniziarono nel 1393, ma poi l'architetto chiamato a trasformare definitivamente un esistente palazzo trecentesco fu nel 1424 Michelozzo Michelozzi che vi lavorò fino alla fine dei lavori avvenuta nel 1440 anche se, sinceramente, di questa data non siamo sicuri.
Il piano terra è rivestito in bugnato, mentre il resto della facciata è in travertino.
La merlatura del terrazzo è (ovviamente) a merli guelfi.
Il terrazzo è raggiungilbile a pagamento.
Per chi vuole vedere una vista originale di Piazza Grande questa "scalata" è obbligata.
Il disegno fu del Michelozzi ma poi il direttore dei lavori fu l'architetto Checco de Meo.
Da vedere sono gli interni con il pozzo e le lapidi ottocentesche.
